SENYAWA KARBON
Kompetensi Dasar
3.9 Menganalisis struktur, tatanama, sifat, sintesis, dan kegunaan senyawa karbon
4.9 Menyajikan rancangan percobaan sintesis senyawa karbon, identifikasi gugus fungsi dan/atau penafsiran data spektrum inframerah (IR)
Indikator Pencapaian Kompetensi Dasar
1. Menganalisis struktrur senyawa karbon
2. Menentukan tatanama senyawa karbon
3. Menuliskan nama senyawa karbon menurut aturan IUPAC
4. Menganalisis sifat fisik dan kimia senyawa karbon
5. Menjelaskan proses pembuatan senyawa karbon
6. Mendeskripsikan kegunaan senyawa karbon
Materi Pembelajaran
Senyawa karbon adalah senyawa yang terdiri dari karbon, hidrogen, nitrogen, oksigen , dan unsur – unsur organik yang lain. Senyawa karbon dapat dikelompokkan berdasarkan gugus fungsi yang dimilikinya. Gugus fungsi adalah gugus atom yang menentukan struktur dan sifat senyawa karbon. Berikut ini beberapa gugus fungsi dari senyawa karbon.
Tabel 1 Gugus fungsi senyawa karbon
1. Alkohol dan Eter
a. Struktur alkohol dan eter
Alkohol dan eter merupakan isomer fungsi, karena rumus molekulnya sama tetapi rumus struktur berbeda. Perhatikan perbedaan struktur alkohol dan eter berikut.
Tabel 1.1 Perbedaan struktur alkohol dan eter
b. Tatanama alkohol dan eter
1. Tatanama alkohol (alkanol)
Pemberian nama alkohol terdiri atas dua sistem yaitu IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dan Trivial atau nama lazim (nama perdagangan)
a) Tata Nama IUPAC
Pemberian nama alkohol seperti pada alkana , hanya akhiran -a diganti dengan akhiran -ol (alkana menjadi alkanol)
Contoh :
CH3–CH2–OH etanol
Perhatikan aturan penamaan alkohol berikut !
a) Menentukan rantai utama , yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, atom karbon yang bukan rantai utama sebagai cabang/ alkil
b) Memberi nomor pada rantai utama dari ujung terdekat gugus – OH sehingga memiliki nomor terkecil.
c) Urutan penamaan: nomor cabang – nama cabang – nomor atom C yang mengikat gugus – OH (kecuali untuk C nomor 1) – nama rantai utama
d) Jika terdapat lebih dari satu gugus -OH pada molekul yang sama (polihidroksil alkohol), digunakan akhiran -diol, -triol, dan seterusnya.
Contoh:
b) Tata Nama Trivial
Pemberian nama secara trivial, yaitu nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH diikuti kata alkohol.
Contoh:
CH3 – CH2– CH2
– OH propil alkohol
c) Jenis-jenis Alkohol
Berdasarkan letak gugus –OH, alkohol dibedakan menjadi 3 macam,
yaitu:
a) Alkohol Primer
Alkohol primer adalah alkohol yang gugus -OH terikat pada atom C primer
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – OH propanol
b) Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom C sekunder.
Contoh:
c) Alkohol tersier adalah alkohol dengan gugus –OH terikat pada atom C tersier.
Contoh:
2. Tata nama Eter (Alkoksi Alkana)
Seperti pada alkohol pemberian nama eter juga ada dua sistem yaitu IUPAC dan Trivial atau nama lazim (nama perdagangan)
a) Tata nama IUPAC.
Aturan penamaan sebagai berikut :
1) Jika R yang berbeda, maka nama Alkoksi adalah R yang lebih pendek dan alkana adalah rantai R yang lebih panjang.
2) Penomoran digunakan untuk letak gugus alkoksi dan letak cabang alkil pada rantai alkana. Penomoran dari atom C yang dekat gugus alkoksi –OR.
Contoh:
b) Nama trivial
Pemberian nama senyawa alkil alkil eter diikuti kata alkohol. Nama senyawanya adalah alkil alkil eter. (alkil diurutkan sesuai abjad)
Contoh
CH3– CH2– CH2–O – CH3 metil propil eter.
c. Sifat akohol dan eter
1. Sifat alkohol
a. Sifat fisik
(1) Titik didih lebih relatif tinggi dari eter. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol terjadi ikatan hidrogen. Titik didih semakin meningkat sesuai humlah atom C
(2) Kelarutan alkohol dalam air semakin panjang rantai karbon semakin rendah kelarutannya. Metanol, etanol, dan propanol mudah larut, alkohol lainnya hanya sedikit larut.
(3) Alkohol suku rendah (jumlah atom karbon 1- 4) berupa cairan tidak berwarna, rantai sedang berupa zat cair kental, rantai panjang jumlah atom 12 berupa zat padat yang tidak bewarna
b. Sifat kimia
(1) Dapat Dioksidasi
a. Oksidasi alkohol primer menghasilkan asam karboksilat.
Contoh:
b. Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton
Contoh:
c. Oksidasi alkohol tersier tidak teroksidasi
(2) Dapat bereaksi dengan logam (Na, K, Mg, Al) melepas H2.
Contoh:
(3) Dengan asam karboksilat membentuk ester (reaksi esterifikasi).
Secara umum:
Contoh:
(4) Dapat bereaksi dengan PX3, PX5, , atau SOX membentuk alkil halida. (R – X)
Contoh:
CH3–CH2 – OH + PCl3 → CH3 – CH2 – Cl + H2O
etanol etil klorida
(5) Dengan asam halida (HX) membentuk alkil halida
Contoh:
CH3 –
CH2 – OH + HCl → CH3 – CH2
– Cl + H2O
etanol etil klorida
(6) Dapat mengalami dehidrasi dengan H2SO4 pekat.
a. Pada suhu 140° C menghasilkan eter
b. Pada suhu 180°C menghasilkan alkena
2. Sifat eter
a. Sifat fisik
(1) Berupa zat cair (kecuali metil eter) berbau harum dan mudah menguap, mudah terbakar, beracun
(2) Titik didih eter lebih rendah daripada titik didih alcohol dengan jumlah atom C yang sama, karena eter tidak membentuk ikatan hidrogen
(3) Kelarutan
Meskipun eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen, tetapi dapat bercampur dengan air, karena eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Oleh karena itu eter sedikit larut dalam air. Kelarutan eter dalam air jauh lebih kecil daripada kelarutan alkohol, sehingga umumnya eter tidak bercampur dengan air.
b. Sifat kimia
(1) Tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3, untuk membedakan alkohol dengan eter.
(2) Bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl (untuk membedakan alkohol dengan eter).
R – O – R’ + PCl5 → R – Cl + R’Cl + POCl3
(3) Bereaksi dengan HX (X = F, Cl, Br, I).
R – O – R + HX → R – OH + RX
(4) Dengan HI berlebih dan pemanasan menghasilkan R – I dan H2O.
(5) Eter mudah terbakar membentuk gas CO2 dan uap air.
CH3 – O – CH3 + O2 → 2CO2 + 3H2
d. Pembuatan alkohol dan eter
1. Pembuatan Alkohol
a) Reduksi aldehid dan keton
b) Hidrolisis alkil hidrogen sulfat
c) Hidrasi alkena.
d) Hidrolisis ester.
e) Pembuatan alkohol menggunakan reagent Grignard.
2. Pembuatan Eter
a) Dengan eliminasi alkohol pada suhu 140°C.
b) Eter dibuat dengan sintesis eter Williamson, yaitu reaksi antara alkil halida dengan suatu alkoksida.
R – X + R – ONa → R – O – R + NaX
e. Kegunaan alkohol dan eter
1. Alkohol
a. Metanol
Sebagai pelarut dan bahan bakar
b. Etanol
Sebagai pelarut organik, parfum, cat, pernis, dan antiseptik (pencuci mulut mengandung alkohol 5% – 30%)
c. Glikol
Untuk zat anti beku pada radiator mobil (daerah bermusim dingin), bahan baku dalam industri serat sintesis dan pelarut.
d. Gliserol
Untuk pelarut obat-obatan, bahan pembuatan gliserol trinitrat (bahan peledak)
2. Eter
a. Eter
Sebagai pelarut senyawa organik, obat bius pada operasi, dan desinfektan (tetapi sekarang tidak digunakan lagi sebagai obat bius).
b. MTBE (metil tersier butil eter) ditambahkan ke dalam bensin untuk meningkatkan bilangan oktan.
2. Aldehid dan Keton
a. Struktur aldehid dan keton
Seperti alkohol dan eter, aldehid dan keton juga merupakan isomer, karena aldehid dan keton memiliki rumus molekul yang sama yaitu CnH2nO. Amati perbedaan struktur aldehida dan keton berikut:
Tabel 1.2 Perbedaan struktur aldehida dan keton
b. Tatanama aldehid dan keton
1. Aldehida
a) Nama IUPAC
Pemberian nama aldehid seperti pada alkana, hanya akhiran -a diganti dengan akhiran -al (alkana menjadi alkanal) Penomoran dimulai dari gugus fungsi yaitu atom C yang mengikat O
Contoh:
b) Nama trivial
Pemberian nama aldehida diturunkan dari nama lazim asam karboksilat induknya dengan mengganti akhiran -at menjadi akhiran aldehida.
Contoh:
2. Keton
a) Nama IUPAC
Pemberian nama keton seperti pada alkana, hanya akhiran -a diganti dengan akhiran -on (alkana menjadi alkanon)
Contoh:
b) Nama trivial
Pemberian nama keton diambilkan dari nama alkil-alkil sesuai urutan abjad diakhiri dengan keton
Contoh:
c. Sifat aldehid dan keton
1. Sifat aldehida
a. Sifat fisik
1. Pada umumnya aldehid berwujud cair , kecuali (formaldehida, dan asetaldehida) berwujud gas pada suhu kamar
2. Aldehida suku rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkan aldehida suhu tinggi mempunyai bau yang enak
3. Titik didih aldehid relatif lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa nonpolar. Kepolaran ikatan rangkap pada karbon–oksigen lebih besar daripada ikatan tunggal pada karbon–oksigen, hal ini menyebabkan perbedaan muatan pada molekul sehingga terjadinya dipol
4. Kelarutan aldehid, adanya kemampuan membentuk ikatan hidrogen, maka aldehid pada suku rendah (formaldehid, asetaldehid) dapat larut besar daripada ikatan tunggal pada karbon–oksigen.
b. Sifat Kimia
1. Oksidasi aldehida dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.
2. Aldehida dapat mereduksi larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dari senyawa tembaga(I) oksida dan dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak
3. Aldehida dapat direduksi dengan H2 menghasilkan alkohol primer.
2. Sifat keton
a. Sifat fisik
1. Keton suku rendah pada suhu kamar berwujud cair tidak berwarna, berbau harum, dan mudah larut dalam air. Suku yang lebih tinggi sukar larut dalam air, sedangkan keton suku tinggi berwujud padat.
2. Titik didih keton relatif lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan massa molekul relatif yang hamper sama. Misal titik didih propana adalah -44,5 °C sedangkan titik didih 2-propanon adalah 56,2 °C.
3. Keton pada sukurendah dapat laruta dalam air , sedangakan suku yang lebih tinggi kurang larut dalam air.
b. Sifat Kimia
1. Keton direduksi akan menghasilkan alkohol sekunder.
2. Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens, untuk membedakan keton dengan aldehid.
3. Keton dapat dioksidasi dengan oksidator kuat menghasilkan campuran asam-asam karboksilat
d. Pembuatan aldehid dan keton
1. Pembuatan aldehid
Dalam bahasan tentang alkohol aldehid dapat terbentuk dari:
a) Oksidasi alkohol primer.
b) Reduksi asam karboksilat
2. Pembuatan keton
Pembuatan keton dengan oksidasi alkohol sekunder menggunakan katalis natrium bikromat dan asam sulfat.
e. Kegunaan aldehid dan keton
1. Aldehid
a. Formaldehid untuk pembuatan formalin, yang digunakan untuk mengawetkan preparat biologi dan mayat, tetapi tidak boleh untuk mengawetkan makanan.
b. Untuk pembuatan plastik thermoset, zat warna, damar sintetis,
2. Keton
a. Aseton digunakan sebagai pelarut untuk lilin, plastik, sirlak, dan pelarut selulosa asetat
b. Aseton digunakan untuk pembersih pewarna kuku (kutek).
c. Keton siklik yang berbau harum digunakan untuk membuat parfum.
d. Untuk membuat kloroform (obat bius), iodoform.
3. Asam karboksilat dan ester
a. Struktur asam karboksilat dan ester
Seperti aldehid dan keton, asam karboksila dan ester, juga merupakan isomer, karena asam karboksila dan ester memiliki rumus molekul yang sama yaitu CnH2nO2 Perhatikan perbedaan struktur asam karboksila dan ester berikut:
Tabel 1.3 Perbedaan struktur asam karboksilat dan ester
b. Tatanama asam karboksilat dan ester
1. Asam karboksilat
a. Nama IUPAC
Pemberian nama asam karboksilat seperti pada alkana hanya akhiran –a diganti “oat”dan dengan menambahkan kata “asam” di depannya ( alkana menjadi alkanoat) Penomoran dimulai dari atom C yang mengandung gugus fungsi.
Contoh:
b. Nama trivial
Pemberian nama asam karboksilat diturunkan diambil dari nama asal asam tersebut di alam
Contoh:
2. Ester
a. Nama IUPAC
Ester merupakan turunan dari asam karboksilat, hanya saja gugus H dari gugus -OH digantikan dengan gugus alkil “R”. Jadi cara pemberian nama ester dengan mengganti asam dengan alkil yang bersesuaian.
Contoh:
b. Nama Trivial
Pemberian nama ester disesuaikan dengan tata nama trivial karboksilat.
Contoh:
c. Sifat asam karboksilat dan ester
1. Sifat asam karboksilat
a. Sifat fisik
1. Wujud asam karboksilat , suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat.
2. Kelarutan asam karboksilat dalam suku rendah (C1- C4) mudah larut, semakin banyak jumlah atom C kelarutan semakin berkurang.
3. Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan hidrogen.
b. Sifat Kimia
1. Kepolaran
Asam karboksilat mempunyai gugus hidroksil yang bersifat polar sehingga asam karboksilat bersifat polar
2. Kereaktifan
Asam karboksilat merupakan asam lemah , seakin panjang rantai C semakin lemah asamnya.
3. Dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air (Reaksi penyabunan)
R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O
Sabun
4. Dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester
R-COOH + R’OH → R-COOR’ + H2O
ester
5. Dapat bereaksi dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
R-COOH + NH3 → R-CONH2 + H2O
amida
2. Sifat ester
a. Sifat fisik
1. Ester suku rendah berwujud cair yang berbau harum (beraroma buah-buahan), ester bersuku tengah berwujud cair kental, ester bersuku tinggi berwujud padat
2. Ester memiliki titik didih dan titik beku yang lebih rendah dari titik didih dan titik beku asam karboksilat asalnya, karena tidak memiliki ikatan Hidrogen
3. Ester bersuku rendah sedikit larut, sedangkan ester bersuku tinggi tidak larut dalam air (minyak dan lemak)
b. Sifat Kimia
1. Ester bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam natrium maupun PCl3.
2. Dapat mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol.
R-COO-R’ + H2O → R-CO-OH + R’-OH
ester Asam karboksilat alcohol
3. Hidrolisis ester suku tinggi dengan NaOH atau KOH menghasilkan sabun dan gliserol (reaksi penyabunan).
4. Ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol
Contoh:
d. Pembuatan asam karboksilat dan ester
1. Pembuatan Asam Karboksilat
Pembuatan asam karboksilat yang paling sederhana yaitu
a. pembuatan asam metanoat
Secara industri asam metanoat dibuat dengan mereaksikan CO dan NaOH dengan reaksi seperti berikut
b. pembuatan asam etanoat.
Asam etanoat dibuat di laboratorium yaitu oksidasi etanol dengan oksidator K2Cr2O7 atau KMnO4.
2. Pembuatan Ester
Ester dibuat dengan reaksi esterifikasi yaitu reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol
e. Kegunaan asam karboksilat dan ester
a. Kegunaan Asam karboksilat
1) Asam formiat digunakan dalam industri tekstil, penyamaan kulit, menggumpalkan getah karet (lateks), parfum, obat-obatan
2) Asam asetat (cuka) digunakan untuk pembuatan selulosa asetat, vinil asetat, obat-obatan, pewarna, insektisida, bahan kimia fotografi, dan pengawet makanan
3) Asam karboksilat sebagai bahan untuk membuat ester.
b. Kegunaan ester
1) Sebagai esensce buatan, misalnya: apel (metil butirat), aroma pisang (amil asetat), dan aroma nanas (etil butirat).
2) Sebagai bahan pembuat kain (Polister).
3) Bahan pembuat sabun (untuk ester suku tinggi), mentega
4) Beeswax, campuran ester seperti C25H51COO
– C30H61, dan caurnauba wax digunakan pada cat/pelapis mobil dan mebel.
4. Alkil halida (haloalkana)
a. Struktur alkil halida
Alkil halida merupakan senyawa turunan alkana, dimana satu atau lebih atom H diganti atom halogen −X (F, Cl, Br, atau I). Rumus umum RX (R = CnH2n+1) dan ( X= F, Cl, Br, I
b. Tata nama alkil halida
1. Tatanama IUPAC:
a) Rantai karbon terpanjang dengan cabang terbanyak yang mengandung atom halogen sebagai rantai utama
b) Penomoran dari atom C yang mengikat atom halogen mempunyai nomor yang sekecil mungkin.
c) Atom halogen diberi akhiran – o missal: bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), dan iodo (I). Pemberian nama adalah nama atom halogen – nama cabang alkil -nama alkana
d) Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, maka nama dinyatakan dengan awalan “di-”, “tri-”, “tetra-”, dan seterusnya. Misalnya, difluoro, trikloro, dan sebagainya.
e) Jika terdapat lebih dari satu jenis atom halogen, maka prioritas penomoran dari atom yang reaktif mulai dari F, Cl, Br, I. Namun, penulisan nama tetap urut sesuai abjad , yaitu dari bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), lalu iodo (I).
2. Tata nama trivial
Pada haloalkana dengan a satu atom halogen, nama trivialnya adalah alkil halida.
Contoh
c. Sifat Haloalkana
1. Sifat Fisik
1) Tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air.
2) Titik didih dan titik leleh lebih tinggi dari alkana yang memiliki jumlah atom C yang sama. Hal ini disebabkan adanya penggantian atom hidrogen oleh atom halogen yang memiliki massa atom lebih besar daripada hidrogen.
3) Suku rendah berwujud gas, suku tengah berwujud cair, dan padat untuk suku yang lebih tinggi
2. Sifat Kimia
1) Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.
R – X + MOH → R – OH + MX
2) Haloalkana mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat.
Contoh:
3) Haloalkana bereaksi dengan logam natrium akan menghasilkan alkana. Reaksi ini disebut Sintesis Wart.
2 RX + 2 Na → R – R + 2 NaX
4) Haloalkana + magnesium menghasilkan Pereaksi Grignard.
d. Pembuatan Haloalkan
1) Reaksi substitusi
Reaksi penggantian atom H dengan atom halogen dengan bantuan sinar ultraviolet (suv) atau suhu tinggi:
2) Reaksi adisi
Reaksi adisi antara senyawa alkana dengan senyawa asam halide (HX) atau senyawa halogen (X2). Lihat kembali aturan Markovnikov.
e. Kegunaan Haloalkana
1) Tetra kloro metana CCl4 untuk pelarut nonpolar.
2) Kloroform CCl4 untuk zat anestesi (obat bius), tetapi menyebabkan kerusakan hati , sehingga diganti halotan (2 bromo – 2 kloro 1,1,1 trifluoro etana).
3) Iodoform (CHI3) untuk antiseptik
4) Freon (kloro fluoro karbon CFC) untuk pendingin dan gas dorong pada aerosol, tetapi CFC dapat merusak lapisan ozon.
5) Dikloro difenil trikloro etana (DDT) untuk insektisida, tetapi dapat mencemari lingkungan karena tidak dapat diuraikan oleh mikroorganisme.
Latihan
1. Tulislah nama IUPAC dan nama trivial dari senyawa-senyawa turunan alkana berikut:
2. Suatu senyawa dengan rumus molekul C5H10O dengan sifat-sifat sebagai berikut:
– Dengan uji fehling tidak memberikan endapan merah.
– Pada reduksi menghasilkan 3 metil 2 butanol.
Tentukan rumus struktur dan nama senyawa tersebut!
3. Tuliskan persamaan reaksinya
a. Asam 2 metil butanoat + metanol →
b. Hidrolisis etil butirat
c.
DAFTAR PUSTAKA
Sudarmo, Unggul. 2014, Kimia untuk SMA /MA kelas III, Surakarta, Erlangga
Kusumaningrum,Wiwik Indah, S.Pd., M.Pd.2020, Modul Pembelajaran SMA Kimia Kelas XI, Kemendikbud
Sutresna, Nana.2016, Aktif dan Kreatif Belajar Kimia Untuk Sekolah Menegah Atas/Madrasah Aliyah Kelas XII peminatan Matematika dan Ilmu-Ilmu Alam, Bandung, Grafindo Media Pratama.
Wiyati,Arni, S.Pd. 2009. Kimia Untuk SMA/MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.
Pangajuanto, Teguh dan Rahmidi, Tri. 2009. Kimia 3 Untuk SMA/MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional
Harnanto, Ari dan Ruminten2009. Kimia Untuk SMA / MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.
Sukmanawati, Wening.2009 Kimia Untuk SMA dan MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.
Partana, Crys Fjar dan Wiyarsi,Antuni.2009 Mari Belajar Kimia Untuk SMA – MA Kelas XII IPA. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.
http://baiqtania.blogspot.com/2015/02/sifat-fisik-dan-sifat-kimia-dari.html (diakses 23 Juni 2021)
https://www.studiobelajar.com/senyawa-turunan-alkana/(diakses 23 Juni 2021)
